足柄位于相模西部，介于箱根山地与海洋之间。后北条氏以小田原为据点，五代间将势力扩展到关东各地。1590年丰臣秀吉来攻前，北条氏修筑包围整个城下町的防线，却仍在约百日围城后开城。北条氏统治由此终结，小田原城随后交给德川家康麾下的大久保氏。