塞萨洛尼基
1342年,城中的水手和贫民赶走贵族,自立公社,此后八年里塞萨洛尼基几乎不听君士坦丁堡的号令。更大的威胁来自奥斯曼人。1387年,穆拉德一世围城四年,迫使城市投降;1403年它虽重归拜占庭,奥斯曼人却再度兵临城下,专制君主安德洛尼卡·巴列奥略在1423年把城市交给威尼斯,指望借此求得保护。威尼斯人只守了七年。1430年3月,穆拉德二世攻破城墙,纵兵劫掠,据当时的记载,约五分之一的居民沦为奴隶。
奥斯曼人治下,这座港口重新兴旺起来,改变它面貌的是一批难民。1492年西班牙驱逐犹太人之后,塞法迪犹太人大批迁来,到1519年已占全城人口一半以上,城里的商贩工匠也大多是犹太人。16世纪的塞萨洛尼基是世界上最大的犹太人城市,也是唯一一座犹太人占多数的城市。