锡耶纳
1348年的黑死病夺走了锡耶纳5万居民中的约一半,正在扩建的大教堂也随之停工,再没能完成。共和国从此缓慢衰落,但直到战争终结它的时候,仍占有托斯卡纳三分之一的土地。1552年,锡耶纳人赶走了查理五世强加给他们的西班牙总督;佛罗伦萨与西班牙随即围城,坚持约十八个月后,城市于1555年4月投降。流亡者在皮耶罗·斯特罗齐率领下,借法国的庇护在蒙塔奇诺延续了一个锡耶纳共和国,直到1559年法国在卡托-康布雷齐议和时将其放弃。此前腓力二世已把锡耶纳封给科西莫·德·美第奇,它成了托斯卡纳大公国的“新领地”,由佛罗伦萨统治,却自成一体,法律和赋税都与佛罗伦萨分开。