休达

1387年，马林王朝在阿拉贡的协助下终于夺得休达，却只守了不到一代人。1415年8月21日，葡萄牙国王若昂一世率诸子和约200艘战船突袭此城，入夜时全城已落入他们手中，后来被称为航海家的年轻王子恩里克也在战斗中负伤。这份战利品很快令人失望：劫掠所得不及国王所望，商队贸易干脆转去了丹吉尔，1437年恩里克进攻丹吉尔又惨败而归。葡萄牙人还是留下了休达，1540年代用带棱堡和可通航护城河的皇家城墙把它围了起来。

1580年起，休达随葡萄牙归西班牙王室统治六十年，迁来许多西班牙本土的居民；1640年葡萄牙脱离西班牙时，休达是葡萄牙属地中唯一留在马德里一边的城市，里斯本在1668年承认了这一点。这个选择很快就要靠城墙来捍卫。1694至1727年，穆莱·伊斯梅尔的军队围攻休达长达33年，是史上最长的围城，城墙始终没有失守。