博洛尼亚
14世纪,这份“奖品”数度易手。自治城市在显贵家族的内斗中耗尽元气,教宗特使、本地领主和米兰的维斯孔蒂家族先后占据此城,1348年的黑死病又夺去了一半人口。1401年,乔瓦尼一世·本蒂沃利奥夺取政权,他的家族以无冕君主的身份断断续续统治博洛尼亚近一个世纪,直到1506年11月,教宗儒略二世开除乔瓦尼二世的教籍,亲自进入博洛尼亚。
此后博洛尼亚成为教宗国的第二大城市,一度相当兴旺。1530年,查理五世在这里加冕为皇帝,他是最后一位由教宗加冕的皇帝;1563年,大学有了第一座统一的校舍;1582年,卡拉奇一家开办了一所美术学院,圭多·雷尼、多梅尼基诺、圭尔奇诺等人所属的博洛尼亚画派由此名扬欧洲。1630年的瘟疫结束了这段好时光,人口减少约三分之一;随后丝绸业不振,外国学生也不再前来,这座古老的大学城渐渐衰落下去。